حمض الإيتاكونيك
| حمض الإيتاكونيك | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
2-Methylidenebutanedioic acid |
|
| أسماء أخرى | |
Itaconic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم التسجيل (CAS) | 97-65-4 |
| بوب كيم | 811[2] |
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H6O4 |
| الكتلة المولية | 130.10 غ/مول |
| المظهر | صلب أبيض اللون |
| الكثافة | 1.63 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 162–167 °س |
| نقطة الغليان | يتفكك عند 268 °س |
| الذوبانية في الماء | 83 غ/ل ماء |
| حموضة (pKa) | 3.85 [4]، و5.45 [4] |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
حمض الإيتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C5H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.
التحضير
يحضر المركب من تقطير حمض الليمون (حمض الستريك)، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتحول لاحقاً إلى حمض الإيتاكونيك.[5] يمكن التحضير بطرق حيوية عن طريق تخمير الكربوهيدرات مثل الغلوكوز أو دبس السكر (المولاس) بلعض الأنواع من الفطريات مثل Aspergillus terreus.[6]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية جيدة في الماء، كما يذوب في الأسيتون والإيثانول. يتحول المركب بالتسخين إلى أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتصاوغ إلى أنهيدريد حمض السيتراكونيك، ومن ثم إلى حمض السيتراكونيك.[7]
الاستخدامات
يستخدم المركب في صناعة البوليميرات مثل بولي أكريلات.
المراجع
- ↑ فهرس ميرك, 11th Edition, 5130
- ↑ 2٫0 2٫1 2٫2 2٫3 Itaconic acid (بEnglish), QID:Q278487
- ↑ ChEBI release 2020-09-01، 9 أبريل 2025، QID:Q98915402
- ↑ William Mickey Haynes, ed. (9 Apr 2025). CRC Handbook of Chemistry and Physics (بEnglish) (97th ed.). بوكا راتون. pp. 5–95. ISBN:978-1-4987-5428-6. OCLC:930681942. OL:28039375M. QID:Q42107747.
{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: مكان بدون ناشر (link) - ↑ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Itaconic anhydride and itaconic acid". Org. Synth. ج. 11: 70. DOI:10.15227/orgsyn.011.0070.
- ↑ Roger A. Sheldon (2014). "Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art". Green Chem. ج. 16: 950–963. DOI:10.1039/C3GC41935E.
- ↑ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. ج. 28: 28. DOI:10.15227/orgsyn.011.0028.
