عرض مصدر بريسمان

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم =
|   صورة يسار1 = Prisman2.svg
|   حجم صورة يسار1 = 100px
|   ImageNameL1 = Chemical structure of prismane
|   صورة يمين1 = prismane-stick.png
|   حجم صورة يمين1 = 120px
|   ImageNameR1 = Chemical structure of prismane
|   صورة2 = prismane-CPK.png
|   حجم صورة2 = 120px
|   اسم صورة2 = CPK model of prismane
| التسمية المفضلة = Tetracyclo[2.2.0.0<sup>2,6</sup>.0<sup>3,5</sup>]hexane<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2013 | مكان = Cambridge | صفحة = 169 | doi = 10.1039/9781849733069-00130 | isbn = 978-0-85404-182-4 | اقتباس = The name prismane is not longer recommended.}}</ref>
| أسماء أخرى =
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations =
| CASNo =
| CASOther =
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
| MolarMass = 78.11 غ/مول
| Appearance =
| Density = <!-- ؟ غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = <!-- ؟ °س -->
| Melting_notes =
| BoilingPt = <!-- ؟ °س -->
| Boiling_notes =
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء -->
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| LD50 =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL = }}
}}
'''بريسمان''' (أو بنزين لادنبورغ) هو [[اسم دارج|الاسم الدارج]] [[ألكان حلقي|لألكان حلقي]] [[مركب متعدد الحلقات|متعدد الحلقات]] صيغته المجملة C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>، فهو بالتالي [[تصاوغ تكافؤي|مصاوغ تكافؤي]] [[بنزين (مركب كيميائي)|لمركب البنزين]]، لكنه أقل ثباتية منه.
يشتق الاسم من شكل المركب الفراغي الذي يشبه [[منشور (هندسة)|الموشور]]. كان [[ألبرت لادينبرغ|ألبرت لادنبورغ]] قد اقترح هذه البنية لحلقة البنزين؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | مؤلف=Ladenburg A.|عنوان= Bemerkungen zur aromatischen Theorie| صحيفة= Chemische Berichte| المجلد= 2| صفحات= 140–2 | سنة=1869 | doi= 10.1002/cber.18690020171 | مسار=https://books.google.com/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140#v=onepage&q&f=false| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200507173005/https://books.google.com/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140#v=onepage&q&f=false | تاريخ أرشيف = 7 مايو 2020 }}</ref> إلا أن هذا المركب لم يصطنع حتى سنة 1973.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Katz T. J. |مؤلف2=Acton N. | عنوان= Synthesis of Prismane | صحيفة= Journal of the American Chemical Society | سنة=1973 | المجلد=95 | صفحات=2738–2739|doi =10.1021/ja00789a084 | العدد=8}}</ref>
== الخواص ==
يوجد البريسمان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون. بسبب أن [[بنية جزيئية|زاوية الرابطة]] تبلغ 60°س على شكل [[مثلث]] فإن المركب يعاني من ارتفاع [[إجهاد الحلقة]]، بشكل مشابه مما يحدث في [[حلقي البروبان]]، ولكن بدرجة أكبر. باالتالي فإن المركب غير مستقر، وهذا يجعل من عملية اصطناعه صعبة.
تعد خطوة إعادة الترتيب من البريسمان إلى البنزين ممنوعة وفق [[قواعد ودورد-هوفمان]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1002/anie.196907811 | عنوان = The Conservation of Orbital Symmetry | صحيفة = Angewandte Chemie International Edition in English | المجلد = 8 | العدد = 11 | صفحات = 781–853 | سنة = 1969 | الأخير1 = Woodward | الأول1 = R. B. | الأخير2 = Hoffmann | الأول2 = Roald }}</ref> وجد أن إجراء عملية [[مستبدل|استبدال]] بوضع [[مجموعة ميثيل|مجموعات ميثيل]] مكان ذرات الهيدروجين في البريسمان يزيد من الثباتية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Lemal D. M. |مؤلف2=Lokensgard J. P. | عنوان= Hexamethylprismane | صحيفة= Journal of the American Chemical Society  | سنة=1966 | المجلد=88 | صفحات=5934–5935|doi =10.1021/ja00976a046 | العدد= 24 }}</ref>
== التحضير ==
يصطنع البريسمان وفق المخطط التالي:
[[ملف:Prismane synthesis.svg|700px|مركز|تصغير|اصطناع البريسمان:<ref>{{استشهاد ويب | مسار=http://www.synarchive.com/syn/105 | عنوان=Synthesis of Prismane| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20170915072526/http://synarchive.com/syn/105 | تاريخ أرشيف = 15 سبتمبر 2017 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة | doi = 10.1021/ja00789a084| عنوان = Synthesis of prismane| صحيفة = Journal of the American Chemical Society| المجلد = 95| العدد = 8|صفحة=2738| سنة = 1973| الأخير1 = Katz | الأول1 = T. J. | الأخير2 = Acton | الأول2 = N. }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة| doi = 10.1021/ja00744a045| عنوان = Benzvalene synthesis| سنة = 1971| الأخير1 = Katz | الأول1 = T. J.| الأخير2 = Wang | الأول2 = E. J.| الأخير3 = Acton | الأول3 = N.| صحيفة = Journal of the American Chemical Society| المجلد = 93| العدد = 15|صفحة=3782 }}</ref>]]
يبدأ الاصطناع من [[بنزفالين|البنزفالين]] ('''1''') و[[4-فينيل-4،2،1-تريازول5،3-ديون|4-فينيل التريازوليدون]] ('''2''') وفق [[تفاعل ديلز-ألدر]] حيث يتشكل [[كاتيون كربوني]] على شكل [[مركب وسطي|ناتج وسطي]]. تحدث عملية [[تحلل مائي|حلمهة]] [[ناتج إضافة|لناتج الإضافة]] ('''3''') عند شروط قاعدية، ثم يتم التحويل إلى [[مركب آزو]] ('''5''') بوجود حفاز من [[كلوريد النحاس الثنائي]]. في الخطوة الأخيرة تحدث عملية [[تفكك ضوئي]] للحصول على البريسمان.
== طالع أيضاً ==
* [[كوبان (مركب كيميائي)]]
== مراجع ==
{{مراجع}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{روابط شقيقة|commons=Prismane}}
<!-- {{بذرة كيمياء}} -->
[[تصنيف:مركبات رباعية الحلقات]]
[[تصنيف:بروبانات حلقية]]
[[تصنيف:بنية جزيئية]]
[[تصنيف:حلقي البوتان]]
[[تصنيف:كيماويات متفجرة]]
[[تصنيف:هيدروكربونات]]